Montgomery a souvent travaillé avec ses frères Buddy (Charles F.) et Monk (William H.) et avec l'organiste Melvin Rhyne. Ses enregistrements jusqu'en 1965 étaient orientés vers le hard bop, le soul jazz et le post bop, mais vers 1965, il commença à enregistrer des albums instrumentaux plus pop qui connurent un succès grand public. Son style de guitare ultérieur a influencé le jazz fusion et le smooth jazz.
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